結局、その友人に電話して、壁にぶち当たったことについて釈明してたら、いいアイディア思いついた。
インラインスタイルシートと同様のことは、突き詰めれば次のような外部CSSでも実現できます。
p.width240{width:240px;}
p.width239{width:239px;}
p.width238{width:238px;}
...
ということは、ここまで細かくはいかずとも、まぁ20px区切りとかである程度スタイルを用意しておけば、あとは記法を自動変換するときに画像の横幅を読み込んでクラス指定できそうだね。あまりに狭いとテキストの見栄えが悪くなるので、横幅の下限は120pxあたりにしておこう。
ちと苦労したけど、これで行こうと思う。スマートじゃ、ない、かしら?
続く。